Apache 2.0.x en Windows 9x parece q nunca ha ido muy bien .. sobre todo si se pretende dejar como servicio ... Es mas .. la version 2.0.44 tiene un parche para hacerlo funcionar correctametne en W9x ...
En W2000 parece que no dá problemas Apache 2.0.44 (y sin parche ..) (el parche está en la web oficial de
http://httpd.apache.org )
De todas formas .. la versión mas estable de Apache para Windows es la 1.3.x .. Si te da problemas la 2.0.x ya sabes ...
Un saludo,