Lo único que te haría falta es el script para subir los archivos a servidor. Después puedes usar la función de
mostrar imagen dinámica. Lo otro que tienes que tener en cuenta es que si quieres borrar o cambiar alguna imagen necesitas borrar la imagen vieja. Como vez no es posible hacerlo con DW solamente. Si quieres te ayudo pero va a tomar algo de tiempo. Postea lo que tienes para poder adaptarle lo de la imagen.