Puedes usar subprocess en lugar de os.popen es lo que recomienda la documentación, otra cosa que es un proceso abierto con popen no lo puedes cerrar hasta que termina de ejecutarse.
Igual puedes intentar con la función kill para ver si funciona. Tu código con subprocess.
Código Python:
Ver originalimport subprocess
p1 = subprocess.Popen(["imagen1.jpg"], shell=True)
respuesta = raw_input("Abrir una nueva foto?[S/n]\n")
if(respuesta and respuesta[0].lower() == "s"):
p1.kill()
p2 = subprocess.Popen(["imagen2.jpg"], shell=True)
else:
print "Seleccionada imagen1"