La verdad que no se, imagino que lo que yo haría, claro siempre dependiendo de la cantidad de registros que hables, pero lo que yo haría sería realizar mediante php una consulta a la DB donde estan los usuarios registrados y le diría que me haga una lista con los emails de las personas, separándolas con ; incluso se podría preparar para que las agrupe en packs de 20, 30, 50 lo que uno necesite.
Y luego claro, mandaría los mails de forma tradicional.
Agrego: Mira este plugin:
http://wordpress.org/extend/plugins/email-users/