No trabajaes con la propiedad value, si la cantidad y el orden de items es el mismo en el list y en el combo entonces ambos pueden ser referenciados con su index, puedes usar esto:
Código vb:
Ver originalPrivate Sub ListBox1_SelectedIndexChanged(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles ListBox1.SelectedIndexChanged
Dim x As Integer
x = ListBox1.SelectedIndex()
ComboBox1.SelectedIndex = x
End Sub
Asi al dar clic en el list captura el index del item y le dice que seleccione el mismo en el combo.