Hola
Podrías
1.- Crear una nueva tabla llamada dificultades_estudiante donde relaciones los id's de las dificultades y el id del estudiante si tienes una relación Normalizada.
2. Crear la misma tabla y solo agregarle las habilidades y el id del estudiante
3. Unir todas las habilidades con una "coma" " , " y guardarlos en un campo.
Ej: habilidad,habilidad2,habilidad3. y para recuperarlos usar explode();