No es la foto final la que ocasiona el problema, sino la foto original... supongo que si subes de una a una se podran convertir sin errores, pero si subes 3 o 4 es cuando agotas la memoria disponible, si es asi:
1- Si necesitas conservar la foto en el tamaño original, entonces deberas subir una o dos cada vez.
2- Si aparte de la vista previa, solo necesitas la foto en una resolucion de, digamos 1024x768, entonces usa programas como
photoscape, que te permiten cambiar el tamaño de 1 (o cientos, o miles) de imagenes con un par de clicks.
Si no te gusta o acomoda alguna de las soluciones, entonces tendras que migrar tu sitio a un VPS o Dedicado.