Algunas respuestas, a algunas de tus preguntas
¿Puedo poner en blogger un reproductor de mi radio?
No he trabajado con blogger, pero puedes intentarlo, no pasara nada si lo intentas, prueba con
Si te funciona me avisas y pasamos a un siguiente nivel
¿Es forsoso transmitir desde winamp?
No, existen una infinidad de maravillosas aplicaciones streaming que te pueden servir mejor que ese reproductor, por ejemplo el que uso yo,
sam boadcaster ¿Puedo transmitir desde itunes o un programa parecido?
Que yo sepa, no, pero siempre puede aver una exepcion o algun loco con una extencion, puedes buscar mas aya en la web, personalmete no me gustan las aplicaciones de
apple