Lo primero que tendras que hacer es leer ese directorio de imagenes ... Para ello revisa el objeto predefinido de pHP:
dir
http://www.php.net/manual/en/class.dir.php
Podría ser tambien con readdir() y funciones afines (opendir() etc ..):
http://www.php.net/manual/en/function.readdir.php
Te lo guardas en un array (lor archivos imagenes de tu directorio) .. y le aplicas un rand() para generar un indice aleatorio de ese array (arreglo, matriz...)...
De esto último tienes un ejemplo en esta FAQ del foro PHP:
http://www.forosdelweb.com/showthrea...682#post281682
Un saludo,