En general te conviene aprender de los dos, si pretendes estudiar linux como sistema operativo de usuario o windows server me iría por este último en primera instancia y luego el otro.
Windows server tiene una presencia muy marcada en las empresas que poseen una red de equipos informáticos en la que aplican políticas de usuario centralizada desde el servidor, eso no lo puedes hacer desde un servidor linux hacia los equipos windows. Estudiar windows server te aseguraría un mercado laboral ya existente desde hace un buen tiempo.
En cambio linux viene tomando mucha fuerza, y tiene una cuota de mercado buena que irá en crecimiento, pero los usuarios linux suelen ser duchos en el uso de estos sistemas, por lo que normalmente no requieren de un técnico, y las empresas que tienen redes basadas en linux son considerablemente menores a las que tienen redes windows.
Adicionalmente recursos sobre linux encontrarás muchos en Internet y una enorme comunidad dispuesta a dar todos sus conocimientos y tips sin ningún problema, en cambio windows server, aunque si hay recursos, los hay en menor cantidad, y la comunidad de usuarios es menor por ser una solución más especializada, además de que en un curso lo más valioso no es aprender a usar el sistema, eso lo puedes hacer en tu casa, te interesan son los tips que te puedan proveer, sobre todo como enfrentar problemas de la mejor manera.
De todas formas hacer el curso de linux después te ayudaría a afianzar conocimientos y realizar preguntas más precisas a la comunidad.
Ahora si lo que en realidad pretendías decir en tu pregunta, era windows server o alguna distro de linux para servidores... Mi respuesta sería igual pero sólo por cuota de mercado, pero inmediatamente terminara un curso haría el otro, ¿Para qué quedarme con una cuota de mercado si puedo optar por todo? Por cierto que en algunas áreas linux tiene una presencia muy fuerte en el área de servidores, por ejemplo en servidores web, y seguro continuará creciendo.
Saludos
Edito: Luego de releer mi mensaje, me doy cuenta que el usuario hace más de un mes que no le para a las respuestas, pero espero que mi respuesta sea útil para alguien
