Podrias usar el objeto FSO para leer las imagenes que hay en una carpeta y detenerte en una de ellas al azar usando RANDOM despues un tag <IMG> normal y corriente para vincularla.
Creas un FSO
<%
'creacion del objeto FSO
Set filesystem = CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
Set folder = filesystem.GetFolder(server.mappath("images"))
Set filecollection = folder.Files
%>
con esto podrias moverte a un fichero aleatorio de la coleccion
<%
Randomize()
intRandomNumber = Int((intTotalRecords * Rnd))
%>
Y lo muestras
<img src="images/<%=nombrefichero%>">
OJO, son solo ideas deberia capturar el nombre de la imagen y deternerte en una determinada sin pasarte del numero maximo
, eso ya te lo dejo para que te escurras el coco