Planteas una idea muy compleja que se desglosa en varias partes, te doy algunas ideas.
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http://aspfacil.com/articulos/verarticulo.asp?id=44
Subir ficheros al servidor con xelUpload (GRATUITO)
http://aspfacil.com/articulos/verarticulo.asp?id=70
Subir ficheros al servidor con ASPUPLOAD
http://www.aspupload.com
Sin embargo para modificar las imagenes en el servidor deberias recurrir casi seguro a algun componente comercial.
Puedes buscar aqui.
http://www.hotscripts.com/ASP/Script..._Manipulation/