Seguramente no estas utilizando la ruta correcta hacia la imagen de la cabecera.
Para lo de las tipografía, es lo mismo, quizas estás usando una no standard y en Mac no está disponible.
Para ello puedes usar WP-Cufon
http://wordpress.org/extend/plugins/wp-cufon/
No lo he usado, pero se que algunos themes lo traen, investiga por ese lado y podrás usar la tipodrafía elegida y se verá en todos los PC. (Recomendale solo para títulos) para los post utiliza fuentes tradicionales.