Ahhh.. ya que estamos en el foro de WordPress, estaba por decir que un permalink es un permalink y punto. Por tanto el canónico no tiene mucho sentido. Pero olvidé que las entradas, por ejemplo, se pueden configurar para que en su P.L. salga el nombre de la categoría en donde está.
 
Tomando el blog de 
Roger, 
http://blog.rogertm.com/, más específicamente la entrada 
Llega a Cuba el cable de la esperanza… ¿y ahora? (que está categorizada en 
Cuba e 
Internet), veo lo siguiente: 
- Si se accede desde el home la dirección es:
/
cuba/llega-a-cuba-el-cable-de-la-esperanza-y-ahora/1098.html y su canónical es idéntica. 
- Si se accede desde la categoría 
Cuba, pues es lo mismo. 
- Si se accede desde la categoría 
Internet, sigue siendo lo mismo. Tanto el enlace a la entrada como su canonical es como las del primer y segundo ejemplo. 
- Ahora.. ¿qué pasa si reemplazamos 
Cuba por 
Internet en la dirección? (recordar que está en ambas categorías). La dirección pasa a ser /
internet/llega-a-cuba-el-cable-de-la-esperanza-y-ahora/1098.html mas su canonical continúa siendo /
cuba/llega-a-cuba-el-cable-de-la-esperanza-y-ahora/1098.html 
Entonces, por lo visto, All in One SEO Pack toma automáticamente como canonical la primer categoría (supongo que por orden alfabético)