En la web vas a encontrar muchas soluciones respecto a lo que planteas, el problema se plantea en lo que hay adentro de <font> si esta estandarizado o no, y si no lo esta contiene html? otra etiqueta font? comentarios html? y una etiqueta font dentro del comentario html? etc, en general se utilizan otros metodos mas probados como xpath, dom, etc.
Código PHP:
if (preg_match_all("@<font[^>]*>(.*?)</font>@si",$content,$salida,PREG_PATTERN_ORDER)) {
print_r($salida);
}