Debes tener en cuenta primero a partir de qué acción va a checar los que estén caducados. Un ejemplo es crear un cronjob en tu servidor; que X código se ejecute cada X tiempo para checar los que estan caducados
Ahora en X código puedes obtener todos los registros, los recorres con un bucle while y de ahí checas: si la fecha de caducidad es mayor o igual a la fecha actual, creas una consulta que pase este resultado a caducado.
Es simple, cuestión de saber planificar
Saludos!