Newsletter

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Estoy intentando crear un newsletter para una web, pero es la primera vez que lo hago. Los usuarios usarán un formulario con un campo para el email y un botón para suscribirse. Este paso es sencillo.

Luego, una vez al mes, con un cron, se ejecuta el archivo de envío, pero no se como enviarlo:

¿Todos a la vez?
¿Todos a la vez ocultando las direcciones de email?
¿De uno en uno?
¿En pequeños grupos?

Es esto lo que no se como hacer

Espero vuestra ayuda!