Problema de lógica de condicionales

[GatorV]

Sigo insistiendo que lo mejor sería un array, nombra tus inputs de esta forma:

Código HTML:

<input type="file" name="imagenes[]" />
<input type="file" name="imagenes[]" />
<input type="file" name="imagenes[]" />
 

Así puedes tener tantos inputs como quieras, luego verifica que datos te devuelve:

Código PHP:

<?php
var_dump($_FILES);
 

Puedes ver que va a ser un array de arrays, y con eso podrías procesar cada imagen por su cuenta.

Saludos.