Es normal, porque estás leyendo antes del bucle el nombre del archivo como si se tratara de un solo upload cuando lo deberías hacer dentro para obtener el nombre dinámicamente.
El motivo es que no se manejan del mismo modo los uploads simples, que múltiples.
Te invito a leer el manual para que te des una idea:
http://php.net/manual/en/features.file-upload.php