Es complicado lo que comentas. En Prestashop y Magento puedes crear "perfiles" de usuarios y asignarles diferentes tarifas y descuentos. Lo que no se muy bien es si existe algún módulo para que el propio usuario se "compre" la versión premium, es decir que se cambie de grupo de usuarios/perfil.
Puedes echar un vistazo por ej. en los módulos de Descuentos & Ofertas en Prestashop:
http://addons.prestashop.com/es/71-pricing-promotion
Sino, a ver si algún otro forero tiene la respuesta.