La segunda va un poco mejor encaminada, pero tampoco es correcta.
La manera que más me ayudó a mi para saber la diferencia entre una cosa y otra, es pensar en la web como en un periodico, o revista.
Supongamos que estamos en un periodico, en la primera página de deportes, que cuenta la crónica del partido de anoche y otras noticias de futbol.
Section es la sección del periodico donde estamos (Deportes)
Article es la noticia (artículo) en si (El futbol club pepito gana por 2-0 a...)
Aside es contenido relacionado con la noticia, pero no estrictamente es la cronica del partido.
Por ejemplo, la tabla clasificatoria del campeonato.
Nav va un poco aparte en este ejemplo, es un elemento que engloba navegación, es decir páginas y secciones dentro de nuestra web (lo más parecido siguiendo el simil anterior, sería si el periodico tuviese un indice de contenidos)
Esto es lo básico, aunque realmente "section" puede ser cualquier división de un elemento, asi por ejemplo podríamos tener el articulo dividido en varias secciones, por el motivo que sea: distintos autores, paginación...
Mi ejemplo en código sería algo asi:
http://jsfiddle.net/y97M6/