Yo lo que hago es que primero subo una imagen, y regreso al usuario a la pagina donde subio dicha imagen, cada vez que sube una imagen con exito, actualizo una apartado de mi base de datos que me va contando cuantas imagenes ha subido el usuario, cuando llega por ejemplo a 5
le da un aviso de que ha llegado al limite permitido.
para redimensionar tiens dos opciones crear un thumbnail o usar una clase como
http://shiftingpixel.com/2008/03/03/...image-resizer/
para que te genere las imagenes con la libreria gd.
tambien hay uploaders que usan swf para multiupload.