Problemas en acceso a directorios en aplicación Java desplegada en Tomcat

[Borsetto]

Muy buenas a tod@s.

He desplegado una aplicación Java en Tomcat, realizada en SmartGWT utilizando Eclipse. En ella, bajo el directorio WAR, se encuentran los siguientes directorios:
- imagenes
- META-INF
- mi_aplicacion
- transcripciones
- WEB-INF.

A su vez, la aplicación se divide en dos carpetas, cliente y servidor. En las clases del lado cliente, para acceder a las imágenes, me sirve con poner la etiqueta < img src='imagenes/checked.png' >, por ejemplo, para acceder a la carpeta de imágenes.

Sin embargo, si en el lado servidor quiero acceder al directorio de transcripciones, tengo que especificar la ruta a dicho directorio ("Mi_Aplicacion/transcripciones/"). Es decir, mientras que en el lado cliente no tengo que especificar la ruta completa, en el lado servidor sí. ¿Por qué?

El caso es que me gustaría no tener que hacerlo así, sino que por defecto cualquier redirección de ruta se hiciera a partir de "webapps/Mi_Aplicacion".

Como detalle, comentar que no podré tocar los xml de configuración de Tomcat, por lo que cualquier solución (si es que existe) tiene que referirse al archivo web.xml del directorio WEB-INF de mi aplicación (por eso he situado este post en este hilo y no en el de servidores).

Me he puesto a mirar servlets, pero el tiempo apremia y no estoy seguro de poder descubrirlo por mí mismo en un plazo razonable tiempo. Así pues, espero que alguien me pueda ayudar, es el último paso que me queda para acabar el proyecto y empiezo a estar un pelín desquiciado...

Muchas gracias de antemano,
saludos