Código:
function my_image_tag($html, $id , $alt, $title){
$html = '<figure class="content-image content-image-left middle-image">' . $html;
$html .= '<figcaption>Pie de foto donde poder añadir una pequeña descripción.<a href="#"> Además de algún link</a><small><a rel="license" href="http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/">Licencia Creative Commons Attribution Share-alike</a></small></figcaption></figure>';
return $html;
}
add_filter('get_image_tag','my_image_tag',10,4);
Colocando ese código en functions.php se aproxima un poco, según comprendo, a lo que buscás. Pero cuidado, que el código html se genera al momento de insertar la imagen en el post. Por lo que no actúa sobre posts que ya contengan imágenes sino sobre posts nuevos (o existentes) a los que se le inserte una imagen posteriormente a la implementación de ese código.