Creación de listas de reproducción y exportarlas al pendrive

[Jask]

Muy buenas

Tengo una duda que llevo tiempo queriendo resolver. Hay alguna aplicación con la que yo pueda crearme una lista de reproducción de música y automáticamente se vaya sincronizando con mi pendrive? Lo digo porque yo, el pendrive que menciono, lo utilizo en el coche también para la música, y me interesaría bastante esto. Si hay algo para Windows y Linux mejor, uso ambos SO (más Línux [ Ubuntu ] que Windows, pero siempre está bien conocer algo)

Saludos y gracias