Esque no entiendo, si son ambas fechas (supongo que ya habrás probado lo que te dije de If IsDate() y puede que debieras probar directamente diurno1.Text = Format(...) y luego el If) en teoría no hay nada más que negociar...
Entiendo entonces que si cambias el orden, es decir si donde tienes False en el if pones True (a la propiedad .Visible) ocurre lo contrario, nunca lo... bueno nunca lo verías
(perdona es que es muy tarde y ya digo tonterías)
¿Qué me cuentas del Null?
Edito: Por si acaso prueba a formatear también el DTPicker2 al formato hh:mm y muestra tanto diurno1 como diurno2 como DTPicker2 en msgbox por si acaso. Si los datos te los muestra bien y aun así no te funciona el if, yo no te puedo ayudar, que te ayude otro porque no se cómo solucionar tu problema
