En realidad me tiene un poco confundido el problema, porque no entiendo en dónde estás poniendo los "title"si se aplican a cada fecha resaltada
Mucha experiencia con ese datepicker no tengo, apenas si lo usé alguna vez pero tan solo para completar los campos de texto con la fecha.
Pero estuve haciendo algunas pruebas y te paso los resultados, a lo mejor sacas algo en claro
Por un lado tengo mi propio calendario de eventos, no es un "datepicker" es justamente un calendario de eventos (php + mysql), pero tiene adicionado un plugin tipo lightbox, que genera descripciones con saltos de linea extraidos de la BD y pasados con el atributo rev (el title tambien lo usa, pero solo para indicar la cantidad de eventos para ese día) Si te fijas en el código fuente, vas a ver que en el atributo rev, están convertidos a entidades html
Demo
http://emprear.com/calendario-evento...s=12&anio=2010
mira que es una demo y hay pocos eventos (nov 2010 a ene 2011)
Después esta otra, que encontré en otra parte que implementa un tooltip + un datepicker (pero el tooltip es para el campo de texto, no para las fechas) y en este caso solo usa tags html y la class tooltip, que está definida inline.
Demo
http://emprear.com/calendario-eventos/xxx.html
En una de esas te sirve algún dato
Saludos