Yo uso outlook 2007 en casa y el del trabajo es 2010, realmente el outlook connector me parece desagradable, por que es obligatorio usarlo y no tiene prácticamente opciones, el sólo se encarga de todo, lo que a un usuario como yo no le simpatiza por así decirlo. Ni siquiera puedo elegir dejar una copia de seguridad en el servidor porque la opción no existe.
En la web de hotmail se pueden hacer algunas configuraciones pero no surten efecto.
El correo es personal, y lo uso porque muchos de los proveedores con los que trabajo usan live messenger para mantener contacto con los clientes, en esencia por eso seleccione hotmail para una cuenta personal. En el trabajo tienen su propio correo, pero yo configuré una cuenta gmail y otra hotmail que uso para otras labores.
Outlook no me parece un buen cliente de correo, lo intenté con thunderbird pero no me descargó los correso del hotmail.
Gracias por lanzarme algunas ideas.
Saludos
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Adjunto captura de las opciones que salen al entrar a configuración de cuenta de hotmail.
Particularmente interesantes las opciones "Avanzadas"