Para archivos:
La idea que siempre se ha aplicado en los casos donde tiendes a manipular archivos referenciados a un determinado usuario es llevar la dirección origen a la base de datos y el archivo como tal en el servidor, con determinados privilegios. Evidentemente agiliza su tiempo de carga.
Cita: La duda es si seguir como lo tengo ahora, en directorios, y que funciona correctamente, o gano algo pasando a db.
Si hablas de manejar relaciones con simplemente grabados en disco:
No ganas "algo", ganas todo realmente. La relación usuarios (suponiendo que es a través de él que manipulas el respectivo "motor generador de webs") y sus diferentes procesos, se hace relativamente sencilla y te permite identificar reportes complejos simplemente basándote en un modelo relacional. La persistencia de datos que aplica a un archivo, es casi nula.
En fin, no sé cuánto más pueda extender el tema, cualquier duda, con gusto.
Buena suerte.