Debian Wheezy?

[pistonasos]

Con respecto a lo de la compatibilidad: No te tomes Wheezy como otro SO, sino más bien como un Debian con software más nuevo pero menos probado.
Y por lo de la estabilidad, me parece que pocos te van a recomendar que uses Wheezy, ya que cambia constantemente y justamente es una version de pruevas y no creo que nadie quiera recomendarte algo que no tiene la seguridad de que funciona.
Sin embargo, es una versión muy utilizada por desktop users que no requieren de tanta estabilidad. En mi caso, instalé Wheezy muchas veces y no tuve problemas. Así que en resumidas cuentas, es algo no tan estable pero tampoco es la muerte, así que con que tengas respaldados tus archivos no creo que te cueste nada probar.
Y sí, con esos procedimientos que mencionaste cambiarías de Squeeze a Wheezy. igualmente, a mi parecer, veo el instalar un Wheezy desde 0 mucho más limpio que actualizar un Squeeze a un Wheezy. Sería como actualizar un Win SP2 a SP3 en vez de instalar uno nuevo con SP3.

Espero te halla servido, salu2.