Es recomendable empezar con django. Por que tienes que sentar las bases del modelo mvc y de todo lo que esto implica.
Sin embargo, no es necesario usar django, puedes usar otros frameworks o puedes hacer tus script usando algo parecido al cgi (que es como volver al pasado).
Como ya he recomendado antes puedes usar
heroku o
google app engine si lo quieres es hosting gratuito para django (claro que cualquiera de las 2 opciones, necesitaras tener mas conocimientos, que solo python).
Si quieres un libro para apreder django te recomiendo el "
Django book 2.0" o si lo prefieres puedes seguir la
guía de maestros del web para django.
Si no sabes HTML o CSS te recomendaría que los aprendieras primero, por que te van a servir para hacer la parte gráfica del sitio (si ambos).