Empecemos por la segunda pregunta.
Si ya has hecho la conexión a la base de datos y has recogido el Recordset no tienes más que poner:
<img src="<%=RS("nombre_campo")%>">
o bien
<%
Response.Write("<img src='"&RS("nombre_campo")&"'>")
%>
Para la primera se me ocurre que en la lista de usuarios pongas al lado de cada uno un checkbox con un valorn que corresponda al nombre om identificador del usuario. Recoges los valores de cada uno y haces una búsqueda en una base de datos donde tienes almacendados el identificador y su correspondiente correo. De esta manera y para cada resgistro encontrado con un bucle envías un correo.
Suerte.