Wow! Eso es un montón de texto. Trata de darle un poco de formato la próxima vez ;)
Now.js es bastante problemática, en muchos aspectos.
Creo que estas pensado mucho. Leo que usas un array para guardar sessiones y por eso es que se pierden o simplemente la app no las encuentra. Recuerda que en javascript todo es Case Sensitive, si le pones "hola" va a ser "hola" no "Hola" u "HOLA".
Me he encontrado con muchos usuarios, que usan Node y javascript en general, que tienen problemas porque no respetan el scope de la función o simplemente no comprenden que es "scope" y al parecer parece que tú tienes problemas con eso de que "usando la variable 'now'". Trata de revisar si realmente "now" esta definida en el scope.
Además el "this" no siempre va referirte a los datos del usuario, claro a menos que explicitamente tu le digas que:
O lo que sea el "user". Ten en cuenta todos esos problemas que podrian estar sucediendo. Además express no es invasivo con otras librerias asì que no entiendo porque dices que no pueden funcionar juntos.
Pero bueno. En mi caso, no usaria now.js. Sinceramente no miro el beneficio de usar now.js sobre socket.io (a excepción de usar menos código).
Sigue intentando, una vez que entiendas como funciona javascript en general, veras que Node es super sencillo y por ende todas las librerias (se espera).
Saludos.
/be