Bueno, yo no soy usuario avanzado de asp.net, pero te comento algo, si tienes el acceso al servidor IIS, podrías probar cambiando en "authentication" el modo de seguridad:
en mi caso lo tengo de tipo anónimo, porque lo controlo por sesiones desde mi aplicación, pero puedes comenzar moviendo esa parte, y pudiera corregiste NO LO SE, te repito no soy avanzado, pero podrias probar
Otra cosa, al mencionar directorios virtuales, bien podría tratarse de que tu aplicación utilizara un "virtual directory" y éste al haber cambiado la aplicación de servidor ya no se reconozca
comentario/sugerencia: contacta si puedes a la persona que tenía antes hosteada la aplicación.