No doy con la sentencia adecuada

[gnzsoloyo]

En primer lugar, usar LIKE en una consolidación de datos como la que propones, se considera una pésima práctica, porque puede dar lugar a errores de identidad. COmo LIKE funciona por aproximación, el resultado puede no ser el deseado..

Por otro lado, el hecho de que tengas un "RE:", al inicio de la cadena es medio irrelevante, simplemente podrías eliminarlo de la búsqueda y listo:

Código MySQL:

UPDATE vb2_post JOIN vb2_thread ON `vb2_post`.`title` = TRIM(REPLACE(vb2_thread.title, 'RE:', ''))
SET `vb2_post`.`threadid` = `vb2_thread`.`threadid`
WHERE vb2_post.postid = 1586445
 

(eliminé el LIKE porque en el contexto de tu consula es semánticamente equivalente al "=", pero implica un algoritmo menos eficiente)
También se podría escribir, y mejor:

Código MySQL:

UPDATE vb2_post JOIN vb2_thread 
SET `vb2_post`.`threadid` = `vb2_thread`.`threadid`
WHERE 
    `vb2_post`.`title` = TRIM(REPLACE(vb2_thread.title, 'RE:', ''))
    AND vb2_post.postid = 1586445
 

Finalmente, cuando quieres usar un LIKE contra el contenido de un campo, no puedes poner el campo en la cadena, porque deja de ser un campo, y pasa a ser la cadena con el nombre del campo.
Para que eso resulte tienes que encadenar el contenido a los comodines:

Código MySQL:

UPDATE vb2_post JOIN vb2_thread 
SET `vb2_post`.`threadid` = `vb2_thread`.`threadid`
WHERE 
    `vb2_post`.`title` LIKE CONCAT('%', vb2_thread.title, '%')
    AND vb2_post.postid = 1586445