1. Para agrupar mas de un archivo en un sólo campo deben compartir el mismo name usando la nomenclatura de array
Código HTML:
<input name="file[]">
2. Puedes consultar el manual oficial de que habla al respecto de subir archivos
http://php.net/manual/en/features.file-upload.php
3. Tu script que sube los archivos no está escrito para soportar múltiples archivos, por favor consulta el manual
