Da lo mismo si los tratas por min o por max, son condicionales que existen para poder discriminar entre dos o mas opciones, si el resultado es el que esperas, entonces está bien.
Con respecto a si cargar todo en un archivo o en varios. Por tema de carga prefiero hacerlo en un solo archivo, es mas rápido cargar un archivo que 5 archivos diferentes, pero existen momentos en que es innegable la necesidad de utilizar mas de un archivo, por ejemplo cuando estas buscando cross-browser, por ejemplo
Código HTML:
<!--[if IE 9]>
<link rel="stylesheet" href="css/ie7-8.css" media="screen" />
<![endif]-->
La idea es minimizar, cuantos menos archivos debas cargar mejor, lo mismo para los js.