Imagenes para Botones publicitarios (Pines)

[CAIFORD]

Estimados Amigos de la Comunidad:
Antes que nada les comento que no tengo experiencia en Diseño Grafico, pero anhelo ir aprendiendo.
Me salio la oportunidad de comprar Usada, una maquina para realizar botones (En algunos paises les llaman Pines) publicitarios con matriz de 44mm. Al ser usada, los fabricantes e importadores no nos dan orientacion de ningun tipo. Lo que necesito aprender es como dar forma de circulo a las imagenes escogidas, y darles la dimension que se precisa. Cabe destacar que si el Pin es de 44mm, el tamaño debe ser un poco mayor calculando el doblez de la imagen cuando la maquina la ensambla en la base. Si de algo sirve el dato, la maquina es de la marca Moritzu. He visto una imagen en Internet de una hoja A4 saliendo de una impresora con diversas imagenes listas para imprimir y recortar para pines y llaveros.
Les agradezco desde ya toda nocion, consejos, orientacion que me pudieran brindar para poder realizar estos trabajos.
Beto.