Conectar con Servidor Remoto

[de_crow2]

Buenas, es mi primer post y os doy las gracias de antemano por vuestra futura ayuda.

Estoy realizando una página web bajo wordpress, pero he añadido un sistemas de ficheros creado por mi bajo php, la web ya la tengo casi acabada lo único que necesito es conectar mi servidor, donde tengo la web (1and1) con un servidor local con SO Windows server 2008 para que todos los días a una hora estipulada se suban los archivos modificados en el directorio que hay en local al servidor de 1and1, para que los usuarios que entren a la web tengan los archivos para su descarga, no se si me explicado bien o no? he leido que por ssh lo puedo hacer pero llevo varios dias buscando información y no consigo dar con la tecla os agradecería cualquier tipo de ayuda o de pista para saber por donde puedo tirar. Gracias