[fanboy mode on]
Hombre para desarrollar webs, tienes un programa que te acomoda la vida: Codekit —y no tengo noticias de nada parecido y bien hecho en otras plataformas. Preprocesado haml, jade, sass, less, coffee, etc etc, inyecciones de estilo, compresión de código/imágenes en un click, ahora sacaron soporte para markdown y cada pocas semanas algo nuevo.
Aunque un programa no es motivo suficiente claro. Pero en general, siempre encuentro aplicaciones muy buenas que luego en Windows no hay. Y mi miedo al cambiar era justo el contrario.
Si tienes dinero suficiente, yo te animaría a cambiar a Mac. Piensa que una vez cambies al manzano, no vas a querer a volver a un PC. Yo estuve 12-13 años con Windows y alguna escapa puntual a Linux, y a las tres semanas de
maquearme me olvidé de esa cosa.