Para abrir ese tipo de ventanas se hace mediante javascript.
Dreamweaver reune a sus distintas funciones javascript como "comportamientos" o "behaviors" (dependiendo de si tienes el programa en español o en inglés)
Selecciona el texto que quieras que sea el enlace a la nueva ventanita (si es una imagen, pues selecciona la imagen)
Abre el panel de comportamientos en el menú Ventana/comportamientos
En el panel que te aparezca, verás arriba a la izquierda un botoncito con un + (más). Pinchalo, se te abrirá un menú de opciones. Selecciona la primera que dice "abrir ventana del navegador"
Se te abrirá un cuadro donde te pregunta cosas. Rellenalo con lo que te pida, y selecciona aquellas opciones que quieras que tenga y las que no, dejalos sin activar (por ejemplo, si quieres que la ventanita tenga barra de estado activa "barra de estado". Si no quieres barra de estado, déjalo desactivado.
Y repites el proceso para cada ventanita que quieras abrir.
Es sencillo, aunque DW tiene sus manías. Si te sale alguna duda, tu pregunta nomás
un saludo