Hola puedes poner la estructura de esas tablas, no me queda claro como es que tienes:
Cita: varias tablas con una categoria en cada tabla
Me late que tienes mal estructurada tu base de datos para empezar.
Tu otro problema de subir varias imagenes se puede hacer con php nada más o con la ayuda de algun plugin, eso depende como esperas que se suban las imagenes.
Pero primero un problema a la vez.