Hola,
Tal vez sea un poco más de trabajo, pero en algunos casos he hecho lo siguiente:
1) Subo la imagen a Flickr.
2) Programo el tweet en hootsuite, pero sin acortar la URL, pongo la url de flickr en el campo del contenido del tweet.
De esta manera twitter identifica que el contenido es una foto y lo agrega a tu galería de medios (la parte donde se ven las imágenes que has subido).
Se ve así:
https://twitter.com/Idvaad/status/107276585714987008
Espero te sea de ayuda.
Hasta pronto.