Es positivo usar HTML5 para posicionarse?

[luaugii]

Sepan perdonar la pregunta tonta, aunque mi profesor de Programación C++ dice que no existen preguntas tontas, sino tontos que no preguntan....!

Tengo varios sitios en wordpress, y quiero trabajar con Html5.

Que debo hacer?

Convertir todo el sitio en Html5 y CSS3 (puro) ¿Se puede hacer eso?
Solo poner las etiquetas HTML5 y las proximas cosas que quiera hacer usar CSS3 y CAnvas para los gráficos?

HTML5 puede convertirse en un gestor de contenidos?

Existe mucha información que Google prefiere HTML5 y muchos sitios lo implementan. Pero son puro HTML5+CSS3+Canvas o es una fución de todo?

Quiero su opinión valiosa porque quiero hacer un proyecto de directorio de clasificados y me seria muy útil comenzar con buenas bases....!

Muchas gracias.

Dios los bendiga