A mi me gusta mucho Ruby, la sintaxis es verdaderamente maravillosa y muy legible incluso si no sabes de programación.
A veces me queda el gusanillo de meterme un poco más con Python, pero la verdad es que cuesta cambiar, por aquello de
¿para qué si ya tengo esto?; comodidad o vagancia.
Aún así, creo que para hacer aplicaciones te va a venir mejor Python que Ruby.
De las demás opciones no sabría decirte.
