[Consejo]: Un calendario y archivos

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Depende del enfoque.

Ya que, mediante un simple ciclo, no necesitas "programar" un botón para cada día, lo hace php solito, por otra parte, si es uno al día, con que coloques un solo borón de subida de archivos que ya no aparezca si ya se subió el archivo del día bastaría.

Si lo que quieres es que suban más de un archivo a la vez, podrías usar la propiedad multiple en el campo de tipo file.

Pero todo son conjeturas ante la falta de detalles de lo que pretendes lograr.