No sé cómo funciona Outlook, pero normalmente imágenes de fondo dejan usar los clientes de correo. También dependerá un poco de la configuración del usuario.
Los clientes de correo son muy muy limitados en cuanto al código que se puede usar, por eso usamos tablas y cosas así ya bastante pasadas de rosca.
Sino puedes controlar el envío y por lo que sea no puedes usar imágenes de fondo (que normalmente si deja) entonces lo veo bastante crudo o, al menos, no se me ocurre otra forma de hacerlo.
