Hola:
Winrar funciona bien con los jar.
Java viene con un comando jar.exe que sirve para crear jar, modificar sus ficheros, añadirles nuevos, borrarlos, etc. Aquí tienes algo básico sobre cómo usar el comando
http://www.chuidiang.com/java/novato...cheros_jar.php : La opción de modificar el fichero, añade ficheros nuevos si no existen dentro.
Se bueno.