Pues rápidamente parece que todo esta bien a excepción de la siguiente linea que remarco
Monterrey LAN: 192.168.4.0
Monterrey WAN hacia Mexicali/Tijuana: 10.10.10.2
Monterrey WAN hacia Gdj: 10.10.9.1
Route 192.168.1.0 255.255.255.0 10.10.10.1
Route 192.168.2.0 255.255.255.0 10.10.10.1
Route 192.168.3.0 255.255.255.0 10.10.10.3
Route 192.168.5.0 255.255.255.0 10.10.9.1
Ya que te arrojaria el error de que no se puede poner esta ruta porque te estas refiriendo al mismo router pero por la interfaz que va hacia GDJ. Ahi deberias poner pero la ip WAN del router de GDJ que es la 10.10.9.2
En cuanto a tu pregunta de como un router identifica una LAN de una WAN, pues es basicamente porque asi se crearon las reglas y asi se les puso el algoritmo a todos los aparatos que intervienen en una red. Creo que te serviria mucho que buscaras los cursos de ICND1 e ICND2 de CISCO, que estan en ingles, por ahi hay versiones de terceros en espanol. Estos cursos son los que se estudian para la certificacion CCNA de CISCO y la verdad te resuelven muchas dudas basicas del funcionamiento de las redes.
Ahi te dejo un link del ICND1, en la pagina 137 se explica los fundamentos del DIRECCIONAMIENTO IP y el RUTEO
http://uet.vnu.edu.vn/tltk/Learning/...tion_Guide.pdf