Generar alertas automaticas

[Integer78]

Hola gente, estoy desarrollando un sitio Web donde los usuarios se suscriben pagando. Tienen una fecha de vencimiento y entonces deben volver a pagar.
Mi duda es de qué manera generarles un alerta cuando están próximos a este vencimiento. Por supuesto cuento con una tabla donde me figuran el mail y la fecha de vencimiento de cada usuario. No se si crear un botón dentro del menú administrativo de la página que dispare las alertas o hacer algo automático que se dispare solo, digamos, una vez al día. Si voy por la opción automática la verdad no tengo idea cómo hacer que un script PHP se ejecute solo a determinada hora por ejemplo. Bueno agradeceré cualquier guía que me puedan dar ya que nunca me tocó hacer algo como esto.

Desde ya muchas gracias.